LA QUIMICA ORGANICA: ANÁLISIS DE GRUPOS QUÍMICOS

 La química es la ciencia que estudia todas las implicancias de las estructuras químicas y en relación a la energía; es así que cada reacción química puede absorber energía (endotérmica) o liberarla (exotérmica). La química se divide en dos ramas fundamentales que son la química inorgánica, la cual estudia los compuestos inorgánicos y la química orgánica, la cual estudia los compuestos de carbono y como de acuerdo a sus propiedades puede formar cadenas carbonadas que la hacen esencial en el estudio de esta materia.

La química orgánica se basa fundamentalmente en los mecanismos de reacción química que se realiza en cada reacción específica, por ello su estudio es importante para el campo farmacéutico. La química orgánica es vasta y compleja, por ende el estudio de la reactividad de los grupos funcionales es parte esencial de esta rama de la química. A continuación describiré la reactividad de los grupos químicos a fin de entender cómo se emplea en distintos ámbitos de las ciencias básicas: El grupo funcional ALDEHÍDO la cual se representa de la siguiente manera:

Donde:

R = Grupo alquílico

Si analizamos su respectiva reactividad química podemos notar que la unión Carbono – Oxígeno (C = O) es a través de un enlace doble; debemos recordar que un enlace de esta naturaleza está conformado por un enlace Sigma y un enlace Pi, además el concepto de electronegatividad es importante para determinar el comportamiento de este grupo químico.

La electronegatividad es una propiedad química en la cual los átomos tienen la capacidad de captar electrones, por lo tanto actuando como ácidos de Lewis; entonces con estas definiciones podemos concluir que el efecto de resonancia es inevitable, ya que el átomo de oxígeno es más electronegativo que el átomo de carbono por ende se generarán dos cargas según el siguiente gráfico:

Al observar el gráfico podemos deducir que se genera un carbono con carga positiva (al que los químicos llamamos CARBOCATIÓN) ya que ha perdido electrones, por ende se encuentra deficiente de ellos y con una densidad electrónica baja; y por otro lado está el oxígeno con carga negativa la cual ha ganado un par de electrones, por ende su densidad electrónica es alta. El hidrógeno adyacente al Carbocation trata de realizar una inducción electrónica a fin de contrarrestar la deficiencia del catión. El ÁCIDO CARBOXÍLICO es un grupo funcional en la cual se caracteriza según el siguiente gráfico:

Al realizar la descripción respectiva el carbono adyacente al radical alquilo (R) se encuentra unido a dos oxígenos, uno de ellos con enlace doble y otro con enlace simple; la reactividad del grupo funcional se basa en el enlace doble que mantiene la unión Carbono – Oxígeno; como ya hemos explicado en el grupo ALDEHÍDO el oxígeno por ser más electronegativo tiende a ganar electrones y el carbono a perderlas, por lo tanto las densidades electrónicas son distintas, es decir, mientras el oxígeno la aumenta el carbono la disminuye. Esta reactividad se ve reflejada en el siguiente gráfico:

Ácido Carboxílico Carboxilato Hidrogenión Si observamos en gráfico detenidamente podemos deducir que el movimiento electrónico se realiza en un solo paso, es decir no existe una formación de CARBOCATIÓN, por ello el salto electrónico entre C = O y la estabilización de la densidad electrónica del carbono se realiza simultáneamente, con ello se permite la liberación de un HIDROGENIÓN (H+) y la formación del anión CARBOXILATO. Si enfrentamos al ácido carboxílico con agua, podemos observar lo siguiente:

Ácido Carboxílico Agua Carboxilato Hidronio Si analizamos el oxígeno de la molécula de agua, este presenta dos pares de electrones libres ya que se encuentra en el grupo VI A de la tabla periódica, por ende le corresponde 6 electrones de valencia, dos de ellos formando enlaces covalentes con los hidrógenos y 4 electrones (dos pares) encontrándose libres para actuar en las reacciones químicas. Con lo explicado anteriormente, el agua presenta dos pares de electrones libres en el átomo de oxígeno, la cual al enfrentarse al ácido carboxílico dona una de ellas, estimulando el efecto de resonancia en el grupo funcional mencionado y permitiendo la captación del hidrogenión; como resultado se obtiene el grupo carboxilato y el compuesto químico llamado HIDRONIO.

La teoría de Lewis juega un rol importante en la explicación del movimiento electrónico. Observando el gráfico anterior podemos deducir que el agua actúa como base de Lewis ya que dona un par de electrones libres para captar el hidrogenión que se libera al realizarse el efecto de resonancia del grupo funcional ácido carboxílico, mientras este último actúa como ácido de Lewis, es decir, captando un par de electrones y así generando el grupo Hidronio. Si deseamos aplicar la química orgánica en la farmacología, podemos tomar el claro ejemplo de las quinolonas. Las quinolonas es un grupo farmacológico representado por el ácido nalidixico, pero el más usado en la actualidad es el Ciprofloxacino.

Las quinolonas presentan los grupos ácido carboxílico y carbonilo en las posiciones 3 y 4 respectivamente, estos son la base fundamental del mecanismo de acción que presentan ya que actúan como grupos Nucleofílicos y bases de Lewis, es decir, tienden a donar electrones, además como estos grupos químicos tienen esa naturaleza pueden interaccionar con distintos metales como por ejemplo aluminio, magnesio, zinc, hierro, etc. En conclusión, la química orgánica es un arma fundamental para tratar de entender mecanismos de acción de fármacos, sus posibles interacciones, efectos adversos y demás tópicos que son importantes en la aplicación del campo clínico y de la investigación.

Escritor: Guillermo José Gallardo Vásquez

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